آنیسول

آنیسول
	نام آیوپاک ارجح Anisole
	نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی Methoxybenzene
	دیگر نام‌ها Methyl phenyl ether; Phenoxymethane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	100-66-3
پاب‌کم	7519
کم‌اسپایدر	7238
UNII	B3W693GAZH
شمارهٔ یواِن	2222
KEGG	C01403
ChEBI	CHEBI:16579
ChEMBL	CHEMBL278024
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	BZ8050000
مرجع بیلشتین	506892
مرجع جی‌ملین	2964
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES COc1ccccc1 ;
	InChI InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 ; Key: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3; Key: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C7H8O
جرم مولی	۱۰۸٫۱۴ g mol−1
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	0.995 g/cm3
دمای ذوب	−۳۷ درجه سلسیوس (−۳۵ درجه فارنهایت؛ ۲۳۶ کلوین)
دمای جوش	۱۵۴ درجه سلسیوس (۳۰۹ درجه فارنهایت؛ ۴۲۷ کلوین)
انحلال‌پذیری	Insoluble
پذیرفتاری مغناطیسی	-72.79×10-6 cm3/mol
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Warning
GHS hazard statements	H226, H315, H319
GHS precautionary statements	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313
لوزی آتش	2 1 0
LD50	3700 mg/kg (rat, oral)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

آنیسول یا متوکسی بنزن، یک ترکیب آلی با فرمول ${\ce {CH3OC6H5}}$ است _. آنیسول یک مایع بی رنگ با بوی یادآور دانه رازیانه است، در واقع بسیاری از مشتقات آن در رایحه طبیعی و مصنوعی استفاده شده است. این ترکیب عمدتاً به صورت مصنوعی سنتز شده و پیش ماده ای برای ترکیبات سنتزی دیگر است.آنیسول یک اتر است.

این ماده می تواند توسط سنتز اتر ویلیامسون تهیه شود ؛ سدیم فناکسید با یک متال هالید واکنش داده و آنیسول را تولید می کند.

واکنش پذیری

آنیسول واکنش جایگزینی آروماتیکی الکتروفیل را سریعتر از بنزن انجام می دهد که به نوبه خود واکنش سریعتری نسبت به نیتروبنزن را نشان می دهد . گروه متوکس یک هدایت کننده گروه ارتو/ پارا است، بدین معنی که جایگزینی الکتروفیل به طور عمده در این سه محل رخ می دهد. افزایش نوکلئوفیلی آنیسول در مقابل بنزن نشان دهنده تأثیر گروه متوکسی است که حلقه را غنی تر از الکترون می کند. گروه متوکسی ابر پای حلقه را بیشتر به عنوان یک الکترون دهنده مزومری نسبت به یک گروه الکترون کشنده القایی برخلاف الکترونگاتیوی اکسیژن تحت تاثیر قرار می دهد.

آماده سازی

آنیسول بوسیله متیل دار کردن سدیم فنوکساید با دی متیل سولفات یا متیل کلرید تهیه می شود:^[۲]^[۳]

کاربردها

آنیسول پیش ماده ای برای عطر ، فرومون حشرات و داروها است .^[۳] به عنوان مثال، آنتول مصنوعی از آنیسول تهیه می شود.

ایمنی

آنیسول نسبتاً غیر سمی با LD 50 از mg / kg 3700 در موش صحرایی است.^[۴] خطر اصلی آن آتش سوزی آن است.^[۴]

منابع

1 2 3 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C
6H
5–O–CH
3, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).
↑ Org. Synth. {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
1 2 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313
1 2 MSDS بایگانی‌شده در ژوئیه ۱, ۲۰۱۰ توسط Wayback Machine

[iupac2013-1] 1 2 3 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C
6H
5–O–CH
3, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).

[2] Org. Synth. {{citation}}: Missing or empty |title= (help)

[Ullmann-3] 1 2 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313

[MSDS-4] 1 2 MSDS بایگانی‌شده در ژوئیه ۱, ۲۰۱۰ توسط Wayback Machine

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]