استراموستین فسفات

استراموستین فسفات
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریEmcyt, Estracyt
نام‌های دیگرEMP; Leo 299; NSC-89199; Ro 21-8837/001; Estradiol normustine phosphate; Estradiol 3-normustine 17β-phosphate; Estradiol 3-(bis(2-chloroethyl)carbamate) 17β-(dihydrogen phosphate)
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa608046
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • استرالیا: D
    روش مصرف داروخوراکی
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    داده‌های فارماکوکینتیک
    زیست فراهمی۴۴–۷۵٪ (به صورت استراموستین و استروموستین)[۱]
    پیوند پروتئینی• استرادیول: ۹۸٪[۲]
    • استرون: ۹۶٪[۲]
    متابولیسمکبد، لوله گوارش[۳][۱][۴]
    متابولیت‌ها• Estramustine[۳][۱]
    • Estromustine[۳][۱]
    • Estradiol[۳][۱]
    • Estrone[۳][۱]
    • فسفریک اسید[۳][۱]
    • Normustine[۵]
    نیمه‌عمر حذف• EMP: ۱٫۲۷ ساعت[۶]
    • استراموستین: ۱۰–۱۴ ساعت[۱]
    • استرون: ۱۵–۱۷ ساعت[۱]
    دفعصفرا، مدفوع (۲٫۹–۴٫۸٪)[۱][۴]
    شناسه‌ها
    • [(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-17-phosphonooxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N,N-bis(2-chloroethyl)carbamate
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    پاب‌کم CID
    IUPHAR/BPS
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.023.193
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC23H32Cl2NO6P
    جرم مولی۵۲۰٫۳۸ g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2OP(=O)(O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)OC(=O)N(CCCl)CCCl
    • InChI=1S/C23H32Cl2NO6P/c1-23-9-8-18-17-5-3-16(31-22(27)26(12-10-24)13-11-25)14-15(17)2-4-19(18)20(23)6-7-21(23)32-33(28,29)30/h3,5,14,18-21H,2,4,6-13H2,1H3,(H2,28,29,30)/t18-,19-,20+,21+,23+/m1/s1
    • Key:ADFOJJHRTBFFOF-RBRWEJTLSA-N

    استراموستین فسفات (به انگلیسی: Estramustine phosphate) (EMP)، همچنین با عنوان استرادیول نورموستین فسفات نیز شناخته شده و تحت نام‌های تجاری Emcyt و Estracyt فروخته می‌شود، یک استروژن دوگانه است که به غنوان داروی شیمی درمانی در درمان سرطان پروستات در مردان مورد استفاده قرار می‌گیرد.[۷][۸][۹][۱۰][۱۱][۱۲][۱۳][۱۴][۱۵][۱۶]

    این دارو چند بار در روز به شکل خوراکی یا به صورت تزریق داخل وریدی تجویز می‌شود.[۱۷][۱۸][۱۹][۲۰][۲۱][۲۲]

    EMP برای استفاده پزشکی در اوایل دهه ۱۹۷۰ معرفی شد.[۲۳] در ایالات متحده، کانادا، انگلستان، سایر کشورهای اروپایی و سایر نقاط جهان در دسترس است.[۲۴][۲۵]

    متابولیسم استراموستین فسفات خوراکی در انسان.[۲۶][۲۷][۲۸][۲۹][۳۰]

    منابع

    1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام pmid9515186 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
    2. 1 2 خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام pmid16112947 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
    3. 1 2 3 4 5 6 خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام pmid11240822 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
    4. 1 2 "Emcyt (estramustine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Retrieved 8 February 2014.
    5. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Inoue2018 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
    6. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام pmid7579781 وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
    7. ↑ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/018045s023lbl.pdf
    8. ↑ Inoue, Takahiro (2018). "Role of Estramustine Phosphate and Other Estrogens for Castration-Resistant Prostate Cancer". Hormone Therapy and Castration Resistance of Prostate Cancer. pp. 249–256. doi:10.1007/978-981-10-7013-6_26. ISBN 978-981-10-7012-9.
    9. ↑ Qin Z, Li X, Zhang J, Tang J, Han P, Xu Z, Yu Y, Yang C, Wang C, Xu T, Xu Z, Zou Q (September 2016). "Chemotherapy with or without estramustine for treatment of castration-resistant prostate cancer: A systematic review and meta-analysis". Medicine (Baltimore). 95 (39): e4801. doi:10.1097/MD.0000000000004801. PMC 5265899. PMID 27684806.
    10. ↑ Ravery V, Fizazi K, Oudard S, Drouet L, Eymard JC, Culine S, Gravis G, Hennequin C, Zerbib M (December 2011). "The use of estramustine phosphate in the modern management of advanced prostate cancer". BJU Int. 108 (11): 1782–6. doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10201.x. PMID 21756277.
    11. ↑ Simpson, D; Wagstaff, AJ (2003). "Estramustine Phosphate Sodium". American Journal of Cancer. 2 (5): 373–390. doi:10.2165/00024669-200302050-00013. S2CID 70507026.
    12. ↑ Kitamura T (February 2001). "Necessity of re-evaluation of estramustine phosphate sodium (EMP) as a treatment option for first-line monotherapy in advanced prostate cancer". Int. J. Urol. 8 (2): 33–6. doi:10.1046/j.1442-2042.2001.00254.x. PMID 11240822.
    13. ↑ Bergenheim AT, Henriksson R (February 1998). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of estramustine phosphate". Clin Pharmacokinet. 34 (2): 163–72. doi:10.2165/00003088-199834020-00004. PMID 9515186.
    14. ↑ Hudes G (February 1997). "Estramustine-based chemotherapy". Semin. Urol. Oncol. 15 (1): 13–9. PMID 9050135.
    15. ↑ Perry CM, McTavish D (July 1995). "Estramustine phosphate sodium. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy in prostate cancer". Drugs Aging. 7 (1): 49–74. doi:10.2165/00002512-199507010-00006. PMID 7579781.
    16. ↑ Kreis W (1995). "Estramustine revisited". Cancer Treat. Res. Cancer Treatment and Research. 78: 163–84. doi:10.1007/978-1-4615-2007-8_8. ISBN 978-1-4613-5829-9. PMID 8595142.
    17. ↑ https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2008/018045s023lbl.pdf
    18. ↑ Qin Z, Li X, Zhang J, Tang J, Han P, Xu Z, Yu Y, Yang C, Wang C, Xu T, Xu Z, Zou Q (September 2016). "Chemotherapy with or without estramustine for treatment of castration-resistant prostate cancer: A systematic review and meta-analysis". Medicine (Baltimore). 95 (39): e4801. doi:10.1097/MD.0000000000004801. PMC 5265899. PMID 27684806.
    19. ↑ Kitamura T (February 2001). "Necessity of re-evaluation of estramustine phosphate sodium (EMP) as a treatment option for first-line monotherapy in advanced prostate cancer". Int. J. Urol. 8 (2): 33–6. doi:10.1046/j.1442-2042.2001.00254.x. PMID 11240822.
    20. ↑ Bergenheim AT, Henriksson R (February 1998). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of estramustine phosphate". Clin Pharmacokinet. 34 (2): 163–72. doi:10.2165/00003088-199834020-00004. PMID 9515186.
    21. ↑ Perry CM, McTavish D (July 1995). "Estramustine phosphate sodium. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy in prostate cancer". Drugs Aging. 7 (1): 49–74. doi:10.2165/00002512-199507010-00006. PMID 7579781.
    22. ↑ Kreis W (1995). "Estramustine revisited". Cancer Treat. Res. Cancer Treatment and Research. 78: 163–84. doi:10.1007/978-1-4615-2007-8_8. ISBN 978-1-4613-5829-9. PMID 8595142.
    23. ↑ Kitamura T (February 2001). "Necessity of re-evaluation of estramustine phosphate sodium (EMP) as a treatment option for first-line monotherapy in advanced prostate cancer". Int. J. Urol. 8 (2): 33–6. doi:10.1046/j.1442-2042.2001.00254.x. PMID 11240822.
    24. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 406–407. ISBN 978-3-88763-075-1.
    25. ↑ https://www.drugs.com/international/estramustine.html
    26. ↑ Perry CM, McTavish D (July 1995). "Estramustine phosphate sodium. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic efficacy in prostate cancer". Drugs Aging. 7 (1): 49–74. doi:10.2165/00002512-199507010-00006. PMID 7579781.
    27. ↑ Bergenheim AT, Henriksson R (February 1998). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of estramustine phosphate". Clin Pharmacokinet. 34 (2): 163–72. doi:10.2165/00003088-199834020-00004. PMID 9515186.
    28. ↑ Gunnarsson PO, Forshell GP (June 1984). "Clinical pharmacokinetics of estramustine phosphate". Urology. 23 (6 Suppl): 22–7. doi:10.1016/S0090-4295(84)80093-X. PMID 6375076.
    29. ↑ Ozeki T, Takeuchi M, Suzuki M, Kitamura T, Takayanagi R, Yokoyama H, Yamada Y (October 2009). "Single nucleotide polymorphisms of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 7 gene: mechanism of estramustine-related adverse reactions?". Int. J. Urol. 16 (10): 836–41. doi:10.1111/j.1442-2042.2009.02374.x. PMID 19735314.
    30. ↑ Suzuki M, Muto S, Hara K, Ozeki T, Yamada Y, Kadowaki T, Tomita K, Kameyama S, Kitamura T (February 2005). "Single-nucleotide polymorphisms in the 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase genes might predict the risk of side-effects of estramustine phosphate sodium in prostate cancer patients". Int. J. Urol. 12 (2): 166–72. doi:10.1111/j.1442-2042.2005.01004.x. PMID 15733111.

    مطالعه بیشتر

    This article is issued from ویکی‌پدیا. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.