۳٬۳-دی‌ایندولیل‌متان

۳٬۳-دی‌ایندولیل‌متان
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 1968-05-4
پاب‌کم 3071
کم‌اسپایدر 2963 ✔Y
ChEBI CHEBI:50182
ChEMBL CHEMBL446452 ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
Image 2
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC3=CNC4=CC=CC=C43


    c1cccc2c1c(cn2)Cc4c3ccccc3nc4

  • InChI=1S/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2 ✔Y
    Key: VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N ✔Y


    InChI=1/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2


    InChI=1/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2
    Key: VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYAU

خصوصیات
فرمول مولکولی C17H14N2
جرم مولی ۲۴۶٫۳۱ g mol−1
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

۳،۳-دی‌ایندولیل‌متان یا DIM (به انگلیسی: 3,3'-Diindolylmethane) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۳۰۷۱ است. با نام های دیگر آن، دی‌ایندولیل‌متان و DIM هم نام‌برده می‌شود.

خواص تغذیه و درمانی

دی‌ایندولیل‌متان (DIM) که یک مکمل غذایی محسوب می‌شود، به‌صورت طبیعی نیز تولید می‌شود: از هضم ایندول-۳-کاربینول که در انواع کلم و سبزیجات چلیپائی ( کلم بروکلی ، کلم بروکسل ، کلم و کلم پیچ،‌ کیل) وجود دارد می‌تواند پدید می‌آید. خواص مفید منسوب به این نوع سبزیجات چلیپایی، تا حدی بخاطر فعالیت DIM است.

مطالعات در شرایط آزمایشگاهی (in vitro) نشان داده‌اند که ترکیب دی‌ایندولی‌متان (DIM) می‌تواند به‌عنوان یک بازدارندهٔ هیستون‌دی‌استیلاز (HDAC) عمل کند، به‌ویژه علیه آنزیم‌های HDAC1، HDAC2 و HDAC3.[۱]

پژوهشگرانی از دانشگاه بن گوریون در نگب با همکاری تیم‌هایی از دانشگاه سیچوآن و دانشگاه ملی سنگاپور گزارش داده‌اند که DIM می‌تواند تا ۹۰٪ تشکیل بیوفیلم‌های باکتریایی مسئول پلاک‌های دندانی و پوسیدگی را کاهش دهد. [۲]

در مطالعه‌ای دیگر مشخص شد که DIM یک آگونیست کانابینوئیدی ضعیف است که میل اتصال مختصری به گیرنده‌های CB1 و CB2 دارد. [۳][۴]

از آنجا که DIM یک متابولیت حاصل از ایندول-۳-کاربینول است[۵]، برای سایر خواص درمانی احتمالی، به ایندول-۳-کاربینول (I3C) مراجعه شود.

جستارهای وابسته

منابع

  1. ↑ Rajendran, P; Ho, E; Williams, DE; Dashwood, RH (2011). "Dietary phytochemicals, HDAC inhibition, and DNA damage/repair defects in cancer cells". Clinical Epigenetics. 3 (1): 4. doi:10.1186/1868-7083-3-4. PMC 3255482. PMID 22247744.
  2. ↑ Yifat Baruch; et al. (6 June 2023). "3,3′-Diindolylmethane (DIM): A Potential Therapeutic Agent against Cariogenic Streptococcus mutans Biofilm". Antibiotics. 12 (6): 1017. doi:10.3390/antibiotics12061017. PMC 10295630. PMID 37370336.
  3. ↑ Andhika B. Mahardhika; et al. (March 2023). "Design, synthesis, and structure–activity relationships of diindolylmethane derivatives as cannabinoid CB2 receptor agonists". Archiv der Pharmazie. 356 (3): e2200493. doi:10.1002/ardp.202200493. PMID 36437108.
  4. ↑ Paolo Tucci; et al. (2023). "The Plant Derived 3-3′-Diindolylmethane (DIM) Behaves as CB2 Receptor Agonist in Prostate Cancer Cellular Models". International Journal of Molecular Sciences. 24 (4): 3620. doi:10.3390/ijms24043620. hdl:2164/20232. PMC 9962283. PMID 36835033.
  5. ↑ "DIM".
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.