سوربیتول

سوربیتول
نام‌گذاری آیوپاک

D-Glucitol[۱]

نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
(2S3R4R5R)-Hexane-123456-hexol
دیگر نام‌ها

D-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۰-۷۰-۴ ✔Y
پاب‌کم ۵۷۸۰
کم‌اسپایدر ۵۵۷۶ N
UNII 506T60A25R ✔Y
دراگ‌بانک DB01638
KEGG C00794
MeSH Sorbitol
ChEBI CHEBI:17924 N
ChEMBL CHEMBL۱۶۸۲ N
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • OC([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO)CO

  • InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 N[pubchem]
    Key: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N N[pubchem]

    InChI=1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
    Key: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA

خصوصیات
فرمول مولکولی C۶H۱۴O۶
جرم مولی ۱۸۲٫۱۷ g mol−1
شکل ظاهری White crystalline powder
چگالی 1.49 g/cm3[۲]
دمای ذوب ۹۴–۹۶ درجه سلسیوس (۲۰۱–۲۰۵ درجه فارنهایت؛ ۳۶۷–۳۶۹ کلوین)[۲]
انحلال‌پذیری در آب 2350 g/L[۲]
log P -4.67[۳]
پذیرفتاری مغناطیسی -107.80·10-6 cm3/mol
خطرات
لوزی آتش
<imagemap>: عنوان نامجاز در پیوند سطر 3
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

سوربیتول یا گلوسیتول یک الکل قندی در بدن انسان است که به آهستگی متابولیزه می‌شود. این ماده از احیای گلوکز، با جانشینی گروه هیدروکسیل به جای آلدئیدها حاصل می‌شود. سوربیتول به‌صورت پودر نیز جهت ملین استفاده می‌شود و در آلو، سیب، گلابی و هلو وجود دارد.[۴]

صنعت غذایی

سوربیتول به‌عنوان شیرین کننده، نگهدارنده رطوبت، بهبود دهنده، بافت ساز، نگهدارنده، عامل کلوخه نشدن در صنعت غذایی کاربرد دارد. همچنین این ماده به عنوان جایگزین شکر در تعدادی از غذاها، از جمله غذاهای کم کالری و بدون قند، و همچنین محصولات دارویی و بهداشت دهان و دندان، مانند خمیر دندان و آدامس استفاده می‌شود.

سنتز سوربیتول

سوربیتول می‌تواند از طریق واکنش احیای گلوکز سنتز شود که در آن گروه آلدئید به گروه هیدروکسیل تبدیل می‌شود.[۵] این واکنش به نیکوتین‌آمید آدنین دی‌نوکلئوتید نیاز دارد که در تمام سلولهای بدن یافت می‌شود. با این حال واکنش مذکور توسط آلدئید رداکتاز کاتالیز می‌شود. کاهش گلوکز اولین مرحله از مسیر پلی‌ال متابولیسم گلوکز است و در عوارض متعدد دیابت نقش دارد.

اثرات نامطلوب پزشکی

افراد مبتلا به بیماری سلیاک درمان نشده اغلب سوء جذب سوربیتول را در نتیجه آسیب روده کوچک نشان می‌دهند. سوء جذب سوربیتول یک علت مهم برای تداوم علائم در بیمارانی است که قبلاً رژیم غذایی بدون گلوتن دارند. تست تنفس هیدروژن سوربیتول به عنوان ابزاری برای تشخیص بیماری سلیاک پیشنهاد شده است، زیرا همبستگی دقیقی بین مقدار برش و ضایعات روده وجود دارد. با این وجود، اگرچه ممکن است برای اهداف تحقیقاتی نشان داده شود، اما هنوز به عنوان یک ابزار تشخیصی در عمل بالینی توصیه نمی‌شود.[۶]

اشاره شده است که سوربیتول اضافه شده به پلی استایرن سولفونات سدیم (SPS، که در درمان هایپرکالمی استفاده می‌شود) می‌تواند عوارضی در دستگاه گوارش از جمله خونریزی، زخم‌های سوراخ شده روده بزرگ، کولیت ایسکمیک و نکروز روده بزرگ به ویژه در بیماران مبتلا به اورمی ایجاد کند. عوامل خطر آسیب ناشی از سوربیتول عبارتند از: سرکوب سیستم ایمنی، هیپوولمی، وضعیت پس از عمل، افت فشار خون پس از همودیالیز و بیماری عروق محیطی؛ بنابراین SPS-sorbitol باید با دقت در مدیریت هایپرکالمی استفاده شود.[۷]

اثرات مصرف بیش از حد

مصرف مقادیر زیاد سوربیتول می‌تواند منجر به درد شکم، نفخ شکم و اسهال خفیف تا شدید شود. مصرف معمولی سوربیتول بیش از ۲۰ گرم (۰٫۷ اونس) در روز به عنوان آدامس بدون قند منجر به اسهال شدید، کاهش وزن ناخواسته یا حتی نیاز به بستری در بیمارستان شده است.[۸] در مطالعات اولیه، دوز ۲۵ گرم سوربیتول، که در طول روز خورده می‌شد، تنها در ۵ درصد از افراد اثر ملین داشت.[۹] هنگامی که مقادیر زیادی سوربیتول بلعیده می‌شود، تنها مقدار کمی از سوربیتول در روده کوچک جذب می‌شود و بیشتر سوربیتول وارد روده بزرگ می‌شود و در نتیجه اثرات گوارشی به همراه دارد.[۱۰]

سوربیتول ایرانی

در ایران، سوربیتول مایع به صورت صنعتی توسط شرکت صنایع دارویی، شیمیایی و غذایی شهید مدرس تولید می‌شود و این شرکت تنها تولیدکنندهٔ این ماده در کشور است. کیفیت محصول ایران با استانداردهای دارویی و غذایی تطابق دارد و تحت کنترل‌های دقیق کیفی عرضه می‌گردد.[۱۱] شرکت آنا گروه تابان نمایندهٔ انحصاری فروش سوربیتول مایع تولید شهید مدرس است و تأمین‌کنندهٔ صنایع دارویی، غذایی و بهداشتی در داخل کشور می‌باشد. حمایت از تولید ملی این محصول نه تنها موجب کاهش وابستگی به واردات، بلکه تسهیل دسترسی، کاهش هزینه‌ها و توسعهٔ صنعت داخلی را نیز به همراه دارد. [۱۲]

جستارهای وابسته

منابع

  1. ↑ publications.iupac.org/pac/1996/pdf/6810x1919.pdf
  2. 1 2 3 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  3. ↑ "Sorbitol_msds".
  4. ↑ Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). "Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (49): 18842–7. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMC 1693749. PMID 17132742.
  5. ↑ "Reduction of Glucose". butane.chem.uiuc.edu.
  6. ↑ Montalto M, Gallo A, Ojetti V, Gasbarrini A (2013). "Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption" (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci (Review). 17 (Suppl 2): 26–9. PMID 24443064.
  7. ↑ Mohamad Erfani, Yougandhar Akula, Touraj Zolfaghari, Hilary I. Hertan (2010). "Sodium Polystyrene Sulfonate (SPS): Sorbitol-induced Colonic Necrosis" (PDF). Practical Gastroenterology (Case report). Archived from the original (PDF) on May 8, 2013.{{cite web}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link)
  8. ↑ Kathleen Doheny (2008-01-10). "Sweetener Side Effects: Case Histories". WebMD Medical News. Retrieved 2008-01-10.
  9. ↑ Peters, Ronald; Lock, R. H. (1958-09-13). "Laxative Effect of Sorbitol". British Medical Journal. 2 (5097): 677–678. doi:10.1136/bmj.2.5097.677. ISSN 0007-1447. PMC 2026423. PMID 13572866.
  10. ↑ Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12 (47): 7635–7641. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. PMC 4088045. PMID 17171792.
  11. ↑ «اخذ مجوز عرضه سوربیتول مایع ۷۰ درصدی شرکت شهید مدرس به بازار صنایع غذایی کشور». خبرگزاری ایسنا.
  12. ↑ «سوربیتول و اهمیت آن در صنایع مختلف». آنا گروه تابان.
This article is issued from ویکی‌پدیا. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.