سیکلوفسفامید

سیکلوفسفامید
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریLyophilizedcytoxan
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682080
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • استرالیا: D
    روش مصرف داروOral, intravenous
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    • (Prescription only)
    داده‌های فارماکوکینتیک
    زیست فراهمی>75% (oral)
    پیوند پروتئینی>60%
    متابولیسمHepatic
    نیمه‌عمر حذف3-12 hours
    دفعRenal
    شناسه‌ها
    • (RS)-N,N-bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amine 2-oxide
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.000.015
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC7H15Cl2N2O2P
    جرم مولی261.086 g/mol g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    نقطه ذوب۲ درجه سلسیوس (۳۶ درجه فارنهایت)
    • O=P1(OCCCN1)N(CCCl)CCCl
    • InChI=1S/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12) ✔Y
    • Key:CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N ✔Y
      (صحت‌سنجی)

    سیکلوفسفامید (به انگلیسی: Cyclophosphamide) یکی از موفق‌ترین و پرمصرف‌ترین داروهای شیمی‌درمانی در درمان سرطان‌هاست.[۱] سیکلوفسفامید در ترکیب با سایر داروهای شیمی‌درمانی برای درمان سرطان‌های مختلفی از جمله سرطان پستان، تومورهای لنفوئیدی و بدخیمی‌های کودکان استفاده می شود.[۱] همچنین به عنوان سرکوب کننده سیستم ایمنی در بیماری‌های خودایمن و پیوند عضو کاربرد دارد.

    رده درمانی: داروهای ضدنئوپلاسم آلکیله کننده

    اشکال دارویی: آمپول

    موارد مصرف

    سیکلوفسفامید برای درمان سرطان‌ها مانند بسیاری از انواع سرطان‌های خون مانند لوسمی و لنفوم و سرطان مثانه،آدنوکارسینومای تخمدان، سرطان پستان، ریه، آندومتر ،نوروبلاستوم، رتینوبلاستوم، سارکوم یوئینگ و تومور ویلمز تجویز می‌شود.برای درمان بیماری‌های خودایمنی و عوارض شدید خارج مفصلی آرتریت روماتوئید مانند عوارض ریوی، چشمی و واسکولیت نیزممکن است سیکلوفسفامید تجویزشود.

    مکانیسم اثر

    سیکلوفسفامید با آلکیله کردن DNA مانند سایر عوامل آلکیله‌کننده یک گروه آلکیل (CnH2n+1) را به مولکول DNA پیوند میدهد و با این روش مانع همانندسازی DNA می‌شود.

    عوارض جانبی

    قلبی عروقی: مسمومیت قلبی (در دوزهای بالا).خونی: ترومبوسیتوپنی، لکوپنی، پان‌سیتوپنی، مهار مغز استخوان، لوسمی میلوئید حاد. گوارشی: تهوع، استفراغ، اسهال، کاهش وزن، کولیت، مسمومیت کبدی. ادراری تناسلی: سیستیت هموراژیک، خون در ادرار، نئوپلاسم، آمنوره، آزوسپرمی، ناتوانی جنسی،فیبروز تخمدان. پوست: آلوپسی، درماتیت، پیگمانتاسیون بستر ناخن‌ها، خطوط برجسته و متقاطع ناخن. تنفسی: فیبروز ریوی بینابینی، آمبولی، ادم ریوی. اندوکرین: سندرم ترشح نامتناسب ADH. سیستم عصبی مرکزی: سردرد: سرگیجه.

    جستارهای وابسته

    عوامل آلکیله کننده

    منابع

    1. 1 2 Emadi, Ashkan; Jones, Richard J.; Brodsky, Robert A. (2009-11). "Cyclophosphamide and cancer: golden anniversary". Nature Reviews Clinical Oncology (به انگلیسی). 6 (11): 638–647. doi:10.1038/nrclinonc.2009.146. ISSN 1759-4782. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
    • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷