ترکیب ناجورحلقه

نام و ساختار ترکیبات هتروسیکلیک متداول

ترکیب ناجورحلقه یا هتروسیکلیک (به انگلیسی: Heterocyclic compound) گونه‌ای از ترکیب‌های حلقوی است که در اتم‌های حلقه(های) خود دست‌کم اتم دو عنصر متفاوت داشته باشد. ترکیبات آلی حاوی ناجورحلقه‌های پنج جزئی مانند ایزوتیازولین در بسیاری از صنایع نقش مهمی دارند. در طرف مقابل ترکیبات ناجورحلقه ترکیبات جورحلقه یا اصطلاحاً هوموسیکلیک قرار دارند، ترکیباتی حلقوی که حلقه آنها تنها از یک نوع اتم ساخته شده است.[۱] شیمی ناجورحلقه‌ها بخش مهمی از شیمی آلی می‌باشد که بررسی خواص، روشهای تولید و واکنش‌های این نو ناجورحلقه‌ها می‌پردازد. ناجورحلقه‌ها حضوری گسترده در ساختارهای شیمیایی پرکاربرد دارند به طوری که تمامی اسیدهای نوکلئیک و طیف وسیعی از داروها، اغلب زیست توده‌ها (مانند سلولز و ساختارهای وابسته) و بسیاری از رنگدانه‌های طبیعی و مصنوعی حاوی ناجورحلقه در ساختار خود می‌باشند. ۵۹ درصد داروهای تایید شده توسط سازمان غذا و داروی آمریکا دارای ناجورحلقه نیتروژنی در ساختار خود هستند.[۲] چند نوع هتروسیکل در جدول زیر آمده است:

اشباعغیر اشباع
هترواتمنیتروژناکسیژنگوگردنیتروژناکسیژنگوگرد
حلقه ۳ ضلعی
نام آزیریدیناتیلن اکسایدتیرنAzirineاکسیرانThiirene
ساختار Struktur von AziridinStruktur von OxiranStruktur von ThiiranStruktur von AzirinStruktur von OxirenStruktur von Thiiren
حلقه ۴ ضلعی
نام آزتیدیناکزتانتی‌اتانآزتاوکستنتایت
ساختار Struktur von AzetidinStruktur von OxetanStruktur von ThietanStruktur von AzetStruktur des OxetiumionsStruktur des Thietiumions
حلقه ۵ ضلعی
نام پیرولیدینتتراهیدروفورانتتراهیدروتیوفنپیرولفورانتیوفن
ساختار Struktur von PyrrolStruktur von FuranStruktur von Thiophen
حلقه ۶ ضلعی
نام پیپریدیناکسان (ترکیب شیمیایی)تیان (ترکیب شیمیایی)پیریدینپیرانتیوپیران
ساختار
حلقه ۷ ضلعی
نام آزپاناوکسپانتیه‌پانآزپیناوکسپینتیه‌پین
ساختار Struktur von AzepinStruktur von OxepinStruktur von Thiepin

منابع

  1. کتاب‌های آیوپاک heterocyclic compounds
  2. Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson (2014). "Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals". J. Med. Chem. 57: 10257-10274. doi:10.1021/jm501100b. PMID 25255204.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

پیوند به بیرون

https://www.jahaneshimi.com/2673/%d8%a7%db%8c%d8%b2%d9%88%d8%aa%db%8c%d8%a7%d8%b2%d9%88%d9%84%db%8c%d9%86/