دلاویریدین

دلاویریدین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Rescriptor
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a600034
رده‌بندی داروهای; بارداری	استرالیا: B3 ;
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	J05AG02 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	US: فقط ℞ ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۸۵٪
پیوند پروتئینی	۹۸٪
متابولیسم	کبد (به واسطه CYP3A4 و CYP2D6)
نیمه‌عمر حذف	۵٫۸ ساعت
دفع	کلیه (۵۱٪) و مدفوع (۴۴٪)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک N-[2-({4-[3-(propan-2-ylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)-1H-indol-5-yl]methanesulfonamide;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۳۶۸۱۷-۵۹-۹ ;
پاب‌کم CID	۵۶۲۵;
دراگ‌بنک	DB00705 ;
کم‌اسپایدر	۵۴۲۳ ;
UNII	DOL5F9JD3E;
KEGG	D07782 ;
ChEBI	CHEBI:۱۱۹۵۷۳ ;
ChEMBL	ChEMBL۵۹۳ ;
NIAID ChemDB	۰۰۵۰۵۹;
لیگاند بانک داده پروتئین	SPP (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022892 ;
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H28N6O3S۱
جرم مولی	۴۵۶٫۵۷ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES CC(C)Nc1cccnc1N4CCN(C(=O)c3cc2cc(NS(C)(=O)=O)ccc2[nH]3)CC4;
	InChI InChI=1S/C22H28N6O3S/c1-15(2)24-19-5-4-8-23-21(19)27-9-11-28(12-10-27)22(29)20-14-16-13-17(26-32(3,30)31)6-7-18(16)25-20/h4-8,13-15,24-26H,9-12H2,1-3H3 ; Key:WHBIGIKBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

دلاویریدین (انگلیسی: Delavirdine) (DLV) (نام تجاری Rescriptor) یک مهارکننده ترانس کریپتاز معکوس غیر نوکلئوزیدی (NNRTI) است که توسط ویو هلت‌کر به بازار عرضه شده‌است. این دارو به عنوان بخشی از درمان ضد رتروویروسی بسیار فعال (HAART) برای درمان ویروس نقص ایمنی انسانی (HIV) نوع ۱ استفاده می‌شود. این دارو به‌شکل مسیلات ارائه می‌شود. دوز توصیه شده ۴۰۰ میلی‌گرم، سه بار در روز است.

اگرچه دلاویردین در سال ۱۹۹۷ توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده تأیید شد، اثربخشی آن کمتر از سایر NNRTIها، به ویژه افاویرنز است، و همچنین دارای یک برنامه نامناسب است. این عوامل باعث شده‌است که DHHS ایالات متحده استفاده از آن را به عنوان بخشی از درمان اولیه توصیه نکند.^[۱] خطر مقاومت متقاطع در کلاس NNRTI، و همچنین مجموعه پیچیده‌ای از تداخلات دارویی آن، جایگاه دلاویریدین را در درمان خط دوم و درمان نجات نامشخص می‌کند و در حال حاضر به ندرت استفاده می‌شود.

تداخلات

مانند ریتوناویر، دلاویردین یک مهارکننده ایزوآنزیم سیتوکروم P450 CYP3A4 است و با بسیاری از داروها تداخل دارد. نباید با طیف گسترده‌ای از داروها، از جمله آمپرناویر، فوزامپرناویر، سیمواستاتین، لوواستاتین، ریفامپین، ریفابوتین، ریفاپنتین، خار مریم سنت جان، میدازولام، تریازولام، داروهای ارگوت و چندین داروی ریفلوکس تجویز شود.

اثرات نامطلوب

شایع‌ترین عارضه جانبی راش متوسط تا شدید است که در ۲۰ درصد بیماران رخ می‌دهد.^[۲] سایر عوارض جانبی رایج عبارتند از: خستگی، سردرد و حالت تهوع. سمیت کبدی نیز گزارش شده‌است.

سنتز

منابع

↑ DHHS panel. Guidelines for the use of antiretroviral agents in HIV-1-infected adults and adolescents (May 4, 2006). (Available for download from AIDSInfo بایگانی‌شده در ۲۰۰۶-۰۵-۰۶ توسط Wayback Machine)
↑ "RESCRIPTOR brand of delavirdine mesylate tablets. Product information" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2006-04-15. Retrieved 2006-05-18.
↑ WO 9109849, Romero DL, Mitchell MA, Thomas RC, Palmer JR, Tarpley WG, Aristoff PA, Smith HW, "Diaromatic Substituted Anti-AIDS Compounds", published 11 July 1991, assigned to Upjohn Company
↑ US 5563142, Palmer JR, Romero DL, Aristoff PA, Thomas RC, Smith HW, "Diaromatic substituted compounds as anti-HIV-1 agents", published 8 October 1996, assigned to Upjohn Company
↑ Romero DL, Morge RA, Genin MJ, Biles C, Busso M, Resnick L, et al. (May 1993). "Bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) reverse transcriptase inhibitors: structure-activity relationships of novel substituted indole analogues and the identification of 1-[(5-methanesulfonamido-1H-indol-2-yl)-carbonyl]-4-[3- [(1-methylethyl)amino]-pyridinyl]piperazine monomethanesulfonate (U-90152S), a second-generation clinical candidate". Journal of Medicinal Chemistry. 36 (10): 1505–8. doi:10.1021/jm00062a027. PMID 7684450.

[dhhs-1] DHHS panel. Guidelines for the use of antiretroviral agents in HIV-1-infected adults and adolescents (May 4, 2006). (Available for download from AIDSInfo بایگانی‌شده در ۲۰۰۶-۰۵-۰۶ توسط Wayback Machine)

[2] "RESCRIPTOR brand of delavirdine mesylate tablets. Product information" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2006-04-15. Retrieved 2006-05-18.

[3] WO 9109849, Romero DL, Mitchell MA, Thomas RC, Palmer JR, Tarpley WG, Aristoff PA, Smith HW, "Diaromatic Substituted Anti-AIDS Compounds", published 11 July 1991, assigned to Upjohn Company

[4] US 5563142, Palmer JR, Romero DL, Aristoff PA, Thomas RC, Smith HW, "Diaromatic substituted compounds as anti-HIV-1 agents", published 8 October 1996, assigned to Upjohn Company

[5] Romero DL, Morge RA, Genin MJ, Biles C, Busso M, Resnick L, et al. (May 1993). "Bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) reverse transcriptase inhibitors: structure-activity relationships of novel substituted indole analogues and the identification of 1-[(5-methanesulfonamido-1H-indol-2-yl)-carbonyl]-4-[3- [(1-methylethyl)amino]-pyridinyl]piperazine monomethanesulfonate (U-90152S), a second-generation clinical candidate". Journal of Medicinal Chemistry. 36 (10): 1505–8. doi:10.1021/jm00062a027. PMID 7684450.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]