دیدانوزین

دیدانوزین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Videx
نام‌های دیگر	۲′,۳′-dideoxyinosine
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a691006
رده‌بندی داروهای; بارداری	استرالیا: B2 ;
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	J05AF02 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۳۰ تا ۵۴٪
پیوند پروتئینی	کمتر از ۵٪
نیمه‌عمر حذف	۱٫۵ ساعت
دفع	کلیه
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 9-((2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3H-purin-6(9H)-one;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۹۶۵۵-۰۵-۶ ;
پاب‌کم CID	۱۳۵۳۹۸۷۳۹;
IUPHAR/BPS	۴۸۳۳;
دراگ‌بنک	DB00900 ;
کم‌اسپایدر	۴۵۸۶۴ ;
UNII	K3GDH6OH08;
KEGG	D00296 ;
ChEBI	CHEBI:۴۹۰۸۷۷ ;
ChEMBL	ChEMBL۱۴۶۰ ;
NIAID ChemDB	۰۰۰۰۰۴;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022927 ;
ECHA InfoCard	100.129.182
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۰H۱۲N۴O۳
جرم مولی	۲۳۶٫۲۳۱ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C3/N=C\Nc1c3ncn1[C@@H]2O[C@@H](CC2)CO;
	InChI InChI=1S/C10H12N4O3/c15-3-6-1-2-7(17-6)14-5-13-8-9(14)11-4-12-10(8)16/h4-7,15H,1-3H2,(H,11,12,16)/t6-,7+/m0/s1 ; Key:BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

دیدانوزین (انگلیسی: Didanosine) (ddI, DDI) (با نام تجاری Videx) دارویی است که برای درمان ایدز به کار می‌رود. این دارو در ترکیب با سایر داروها به عنوان بخشی از درمان ضدرتروویروسی بسیار فعال (HAART) استفاده می‌شود. این دارو از دسته مهارکننده‌های ترانس کریپتاز معکوس است.^[۱]

این دارو نخستین بار در سال ۱۹۷۵ معرفی شد و برای استفاده در ایالات متحده آمریکا در سال ۱۹۹۱ تایید شد.^[۲]

اثرات نامطلوب

شایع‌ترین عوارض جانبی دیدانوزین اسهال، تهوع، استفراغ، درد شکم، تب، سردرد و بثورات پوستی است.^[۳] نوروپاتی محیطی در ۲۱ تا ۲۶ درصد از شرکت کنندگان در کارآزمایی‌های بالینی دیدانوزین رخ داد.^[۴]

پانکراتیت به ندرت دیده می‌شود اما باعث مرگ و میر گاه به گاه شده‌است و وضعیت هشدار دارد. سایر عوارض جانبی جدی گزارش شده شامل تغییرات شبکیه، نوریت بینایی و تغییرات در عملکرد کبد است. خطر برخی از این عوارض جانبی جدی با نوشیدن الکل افزایش می‌یابد.

در فوریه ۲۰۱۰، سازمان غذا و داروی ایالات متحده آمریکا بیانیه‌ای صادر کرد مبنی بر اینکه بیمارانی که از دیدانوزین (Videx) استفاده می‌کنند در معرض خطر ابتلا به یک اختلال کبدی نادر اما بالقوه کشنده، فشار خون پورتال غیر سیروتیک هستند.^[۵]

تداخلات دارویی

تداخل قابل توجهی از این دارو با آلوپورینول ثبت شده‌است و باید از مصرف این داروها با هم اجتناب شود. نشان داده شده‌است که کاهش سطح پلاسمایی ایندیناویر و دلاویردین در صورت تجویز همزمان با دیدانوزین رخ می‌دهد. این داروها باید در زمان‌های گوناگون تجویز شوند.^[۶] کتوکونازول، ایتراکونازول، سیپروفلوکساسین به دلیل تداخل با عامل بافر باید در زمان متفاوتی از دیدانوزین تجویز شود. تجویز با داروهایی با سمیت همپوشانی مانند زال‌سیتابین و استاوودین توصیه نمی‌شود. الکل می‌تواند سمیت دیدانوزین را تشدید کند و اجتناب از نوشیدن الکل در حین مصرف دیدانوزین توصیه می‌شود.

مقاومت

مقاومت دارویی نسبت به دیدانوزین ایجاد می‌شود، اگرچه کندتر از زیدوودین (ZDV) است. شایع‌ترین جهش دیده شده در درون بدن L74V در ژن pol ویروسی است که به زال‌سیتابین مقاومت متقاطع می‌دهد. سایر جهش‌های مشاهده شده عبارتند از K65R و M184V.^[۷]

مکانیسم عمل

دیدانوزین (ddI) یک آنالوگ نوکلئوزیدی آدنوزین است که با سایر آنالوگ‌های نوکلئوزیدی متفاوت است، زیرا هیچ یک از پایه‌های منظم را ندارد، در عوض هیپوگزانتین به حلقه قند متصل است. در درون سلول، ddI توسط آنزیم‌های سلولی به متابولیت فعال دی‌اکسی‌آدنوزین تری فسفات، ddATP فسفریله می‌شود. مانند سایر آنالوگ‌های نوکلئوزید ضد HIV، با ترکیب شدن به عنوان یک پایان دهنده زنجیره عمل می‌کند و با رقابت با dATP طبیعی، رونوشت معکوس ویروسی را مهار می‌کند.^[۸]

منابع

↑ "didanosine, Videx, Videx EC: Drug Facts, Side Effects and Dosing". MedicineNet (به انگلیسی). Retrieved 2018-08-08.
↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 505. ISBN 9783527607495.
↑ "Didanosine Side Effects in Detail - Drugs.com". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 2018-08-08.
↑ "Didanosine Videx - Treatment - National HIV Curriculum". www.hiv.uw.edu (به انگلیسی). Retrieved 2018-08-08.
↑ "Serious liver disorder associated with the use of Videx/Videx EC (didanosine)". FDA Drug Safety Communication. U.S. Food and Drug Administration. 19 January 2010.
↑ DHHS Panel (May 4, 2006). "Guidelines for the use of antiretroviral agents in HIV-1-infected adults and adolescents". AIDSInfo. U.S. Department of Health and Human Services. Archived from the original on 2006-05-06.
↑ Moyle GJ (August 1996). "Use of viral resistance patterns to antiretroviral drugs in optimising selection of drug combinations and sequences". Drugs. 52 (2): 168–85. doi:10.2165/00003495-199652020-00002. PMID 8841736. S2CID 27709969.
↑ Pruvost A, Negredo E, Benech H, Theodoro F, Puig J, Grau E, et al. (May 2005). "Measurement of intracellular didanosine and tenofovir phosphorylated metabolites and possible interaction of the two drugs in human immunodeficiency virus-infected patients". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 49 (5): 1907–14. doi:10.1128/AAC.49.5.1907-1914.2005. PMC 1087635. PMID 15855513.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Didanosine». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۱۷ نوامبر ۲۰۲۱.

[1] "didanosine, Videx, Videx EC: Drug Facts, Side Effects and Dosing". MedicineNet (به انگلیسی). Retrieved 2018-08-08.

[2] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 505. ISBN 9783527607495.

[3] "Didanosine Side Effects in Detail - Drugs.com". Drugs.com (به انگلیسی). Retrieved 2018-08-08.

[4] "Didanosine Videx - Treatment - National HIV Curriculum". www.hiv.uw.edu (به انگلیسی). Retrieved 2018-08-08.

[5] "Serious liver disorder associated with the use of Videx/Videx EC (didanosine)". FDA Drug Safety Communication. U.S. Food and Drug Administration. 19 January 2010.

[dhhs-6] DHHS Panel (May 4, 2006). "Guidelines for the use of antiretroviral agents in HIV-1-infected adults and adolescents". AIDSInfo. U.S. Department of Health and Human Services. Archived from the original on 2006-05-06.

[Moyle-7] Moyle GJ (August 1996). "Use of viral resistance patterns to antiretroviral drugs in optimising selection of drug combinations and sequences". Drugs. 52 (2): 168–85. doi:10.2165/00003495-199652020-00002. PMID 8841736. S2CID 27709969.

[8] Pruvost A, Negredo E, Benech H, Theodoro F, Puig J, Grau E, et al. (May 2005). "Measurement of intracellular didanosine and tenofovir phosphorylated metabolites and possible interaction of the two drugs in human immunodeficiency virus-infected patients". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 49 (5): 1907–14. doi:10.1128/AAC.49.5.1907-1914.2005. PMC 1087635. PMID 15855513.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]