کتوکونازول

کتوکونازول
(2R,4S)-(+)-ketoconazole (top)
(2S,4R)-(−)-ketoconazole (bottom)
داده‌های بالینی
تلفظ‎/ˌkiːtoʊˈkoʊnəˌzoʊl, -zɒl/‎[۱] [۲]
نام‌های تجاریNizoral, others
نام‌های دیگرR-41400; KW-1414
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa682816
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • استرالیا: B3
    روش مصرف داروBy mouth (قرص), داروی موضعی (کرم (داروسازی)، شامپو، محلول)
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    داده‌های فارماکوکینتیک
    زیست فراهمیBy mouth: 37–97%
    پیوند پروتئینی84 to 99%
    متابولیسمExtensive کبد (predominantly oxidation, O-dealkylation)
    متابولیت‌هاN-deacetyl ketoconazole
    نیمه‌عمر حذفBiphasic
    دفعصفرا (major) and کلیه
    شناسه‌ها
    • 1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    پاب‌کم CID
    IUPHAR/BPS
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    لیگاند بانک داده پروتئین
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.059.680
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC26H28Cl2N4O4
    جرم مولی531.431 g/mol g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    دست‌سانی مخلوط راسمیک
    • O=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C
    • InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 ✔Y
    • Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N ✔Y
     N✔Y (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

    کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole) یک داروی آنتی آندروژن، ضد قارچ و آنتی گلوکوکورتیکوئید است که برای درمان تعدادی از عفونت‌های قارچی استفاده می‌شود.[۳] استفاده از آن روی پوست برای عفونت‌های قارچی پوست مانند کینه، کاندیدیازیس جلدی، پیتریازیس ورسیکالر، شوره سر و درماتیت سبورئیک استفاده می‌شود.[۴]

    • رده درمانی: عوامل ضد قارچ


    موارد مصرف

    کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی (Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونت‌های قارچی ناخن (Paranychia) استفاده می‌شود. شامپو کتوکونازول ۲٪ در درمان تیناورسیکالر (پیتیریازیس) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شده‌است مصرف می‌گردد. اگر سندرم کوشینگ به علت ترشح نابجای ACTH از یک تومور غیرقابل جراحی باشد، برای تخفیف علائم پرکاری آدرنال می‌توان از مهار کننده‌های آنزیمی آدرنال مانند کتوکونازول استفاده کرد.

    مکانیسم اثر

    کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.

    آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

    طول مدت مصرف

    در درمان درماتیت سبوره ای : ۲ بار در هفته به مدت ۴-۲ دقیقه[۵]

    در پیشگیری درماتیت سبوره ای : یک بار در هفته هر ۱ تا ۲ هفته

    در درمان پی تی ریازیس ورسی کالر : یک بار مصرف کافی است


    عوارض جانبی

    خارش، قرمزی پوست، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشم‌ها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود. کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.

    جستارهای وابسته

    منابع

    1. ↑ «Ketoconazole» در مریام-وبستر
    2. ↑ "Ketoconazole". Dictionary.com Unabridged. Random House, Inc.
    3. ↑ "Ketoconazole Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 23 March 2019.
    4. ↑ British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. p. 1198. ISBN 9780857113382.
    5. ↑ «Ketoconazole (Topical Route) Proper Use - Mayo Clinic». www.mayoclinic.org. دریافت‌شده در ۲۰۲۲-۰۸-۰۳.
    • فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
    This article is issued from ویکی‌پدیا. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.