آموکسی‌سیلین

آموکسی‌سیلین
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریActimoxi, Alphamox, Amocla,Tycil, Amoxil, Trimox, among others
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa685001
رده‌بندی داروهای
بارداری
  • استرالیا: A
    روش مصرف داروOral, intravenous therapvenous
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    داده‌های فارماکوکینتیک
    زیست فراهمی95% oral
    متابولیسمless than 30% biotransformed in liver
    نیمه‌عمر حذف61.3 minutes
    دفعrenal
    شناسه‌ها
    • (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    پاب‌کم CID
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.043.625
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC۱۶H۱۹N۳O۵S۱
    جرم مولی365.4 g/mol g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
    • InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ✔Y
    • Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N ✔Y
      (صحت‌سنجی)

    آموکسی‌سیلین (به انگلیسی: Amoxicillin) نوعی داروی آنتی‌بیوتیک از ردهٔ آمینوپنی‌سیلین‌ها در خانوادهٔ پنی‌سیلین است. این دارو برای درمان عفونت‌های باکتریایی[۱] مانند عفونت گوش میانی، گلودرد استرپتوکوکی، ذات‌الریه، عفونت‌های پوستی، عفونت‌های دندانی و عفونت‌های دستگاه ادراری[۱] به کار می‌رود. آموکسی‌سیلین معمولاً به‌صورت تجویز دهانی مصرف می‌شود، اما در موارد کمتر رایج می‌توان آن را به‌صورت تزریق عضلانی یا تزریق وریدی سریع (IV bolus) — که تزریقی کوتاه‌مدت از چند ثانیه تا چند دقیقه است — تجویز کرد.[۱][۲]

    عوارض جانبی شایع این دارو شامل تهوع و راش پوستی است.[۱] همچنین ممکن است خطر عفونت‌های قارچی را افزایش دهد و در صورت مصرف همراه با کلاوولانیک اسید، احتمال اسهال بیشتر می‌شود.[۳] این دارو نباید در افرادی که به پنی‌سیلین حساسیت دارند استفاده شود.[۱] آموکسی‌سیلین در افراد مبتلا به مشکلات کلیوی قابل استفاده است، اما ممکن است نیاز به کاهش دوز داشته باشد.[۱] مصرف آن در دوران بارداری و شیردهی معمولاً بی‌خطر به نظر می‌رسد.[۱] آموکسی‌سیلین در خانوادهٔ آنتی‌بیوتیک‌های بتا-لاکتام قرار دارد.[۱]

    آموکسی‌سیلین در سال ۱۹۵۸ کشف شد و در سال ۱۹۷۲ وارد کاربرد پزشکی گردید.[۴][۵] داروی Amoxil در سال ۱۹۷۴ در ایالات متحده[۶][۷] و در سال ۱۹۷۷ در بریتانیا[۸] برای استفادهٔ پزشکی تأیید شد. این دارو در فهرست داروهای ضروری سازمان جهانی بهداشت قرار دارد.[۹] آموکسی‌سیلین یکی از پرکاربردترین آنتی‌بیوتیک‌ها در کودکان است.[۱۰] این دارو به‌صورت ژنریک نیز در دسترس است.[۱] در سال ۲۰۲۳، آموکسی‌سیلین بیست‌وسومین داروی پرنسخه در ایالات متحده بود و بیش از ۲۳ میلیون نسخه برای آن ثبت شد.[۱۱][۱۲]

    کاربردهای پزشکی

    بسته و کپسول آموکسی‌سیلین

    آموکسی‌سیلین برای درمان مجموعه‌ای از عفونت‌ها به کار می‌رود، از جمله اوتیت میانی حاد، گلودرد استرپتوکوکی، ذات‌الریه، عفونت‌های پوستی، عفونت‌های دستگاه ادراری، عفونت‌های سالمونلا، بیماری لایم و عفونت کلامیدیا.[۱][۱۳]

    اوتیت میانی حاد

    کودکان مبتلا به اوتیت میانی حاد که کمتر از شش ماه سن دارند، معمولاً با آموکسی‌سیلین یا سایر آنتی‌بیوتیک‌ها درمان می‌شوند. اگرچه بیشتر کودکان بیش از دو سال با اوتیت میانی حاد از درمان با آموکسی‌سیلین یا سایر آنتی‌بیوتیک‌ها سودی نمی‌برند، اما این درمان ممکن است برای کودکان کمتر از دو سال که اوتیت میانی دوطرفه یا همراه با ترشح گوش دارند مفید باشد.[۱۴] در گذشته، آموکسی‌سیلین برای درمان اوتیت میانی حاد سه بار در روز تجویز می‌شد که در عمل منجر به فراموشی دوزها می‌گردید. اکنون شواهد نشان می‌دهد که دوز دو بار در روز یا حتی یک بار در روز اثربخشی مشابهی دارد.[۱۵]

    عفونت‌های تنفسی

    بیشتر موارد سینوزیت ناشی از ویروس‌ها هستند و آموکسی‌سیلین یا آموکسی‌سیلین–کلاوولانات در این موارد مؤثر نیستند.[۱۶] فایدهٔ کمی که آموکسی‌سیلین در درمان سینوزیت ویروسی دارد، آن‌قدر ناچیز است که عوارض جانبی دارو ممکن است این فایدهٔ کم را خنثی یا بی‌ارزش کند.[۱۷] در کودکان و بزرگسالان اگر سینوزیت باکتریایی باشد و هنوز آزمایش مشخص نکرده که چه باکتری‌ای عاملش است، پزشک معمولاً اول از همه آموکسی‌سیلین را تجویز می‌کند (درمان تجربی).[۱۸][۱۹][۲۰] انستیتوی ملی تعالی سلامت و مراقبت آموکسی‌سیلین را به‌عنوان درمان خط اول ترجیحی برای سینه‌پهلوی اکتسابی از جامعه در بزرگسالان توصیه می‌کند؛ چه به‌تنهایی (در بیماری خفیف تا متوسط) و چه همراه با یک ماکرولید.[۲۱] پژوهش‌ها نشان می‌دهد آموکسی‌سیلین به اندازهٔ کوآموکسی‌کلاو برای بیماران بستری مبتلا به ذات‌الریه مؤثر است، بدون توجه به شدت بیماری.[۲۲][۲۳] سازمان جهانی بهداشت آموکسی‌سیلین را درمان خط اول برای ذات‌الریهٔ غیرشدید توصیه می‌کند.[۲۴] آموکسی‌سیلین همچنین در پیشگیری پس از مواجهه با سیاه‌زخم برای جلوگیری از پیشرفت بیماری استفاده می‌شود.[۱۳]

    هلیکوباکتر پیلوری

    آموکسی‌سیلین بخشی از یک رژیم چنددارویی برای درمان عفونت‌های معده ناشی از هلیکوباکتر پیلوری است. معمولاً همراه با یک مهارکننده پمپ پروتون (مانند امپرازول) و یک آنتی‌بیوتیک ماکرولید (مانند کلاریترومایسین) تجویز می‌شود؛ ترکیب‌های دارویی دیگر نیز مؤثر هستند.[۲۵] یک مقاله قدیمی پیشنهاد می‌کند که آموکسی‌سیلین همراه با بیسموت ساب‌سالیسیلات (Pepto-Bismol) نیز مؤثر است.[۲۶]

    بیماری لایم (لایم بورلیوزیس)

    آموکسی‌سیلین برای درمان لایم بورلیوزیس پوستی اولیه مؤثر است؛ اثربخشی و ایمنی آموکسی‌سیلین خوراکی نه بهتر و نه بدتر از سایر آنتی‌بیوتیک‌های رایج است.[۲۷]

    عفونت‌های دندانی (اودونتوژنیک)

    آموکسی‌سیلین برای درمان عفونت‌های اودونتوژنیک، عفونت‌های زبان، لب‌ها و سایر بافت‌های دهانی استفاده می‌شود. ممکن است پس از کشیدن دندان، به‌ویژه در افراد با سیستم ایمنی ضعیف تجویز شود.[۲۸]

    عفونت‌های پوستی

    آموکسی‌سیلین گاهی برای درمان عفونت‌های پوستی[۱۳] مانند آکنه ولگاریس استفاده می‌شود.[۲۹] این دارو اغلب برای مواردی از آکنه که به آنتی‌بیوتیک‌هایی مانند داکسی‌سایکلین و مینوسایکلین پاسخ نداده‌اند، مؤثر است.[۳۰]

    عفونت‌ها در نوزادان در شرایط کم‌منبع

    سازمان جهانی بهداشت آموکسی‌سیلین را برای درمان نوزادانی که علائم ذات‌الریه دارند و امکان بستری‌کردن آن‌ها وجود ندارد یا والدین نمی‌پذیرند، توصیه می‌کند. ترکیب آموکسی‌سیلین و جنتامایسین برای درمان نوزادانی که علائم عفونت شدید دارند و بستری‌کردن ممکن نیست، پیشنهاد می‌شود.[۳۱]

    پیشگیری از اندوکاردیت باکتریایی

    آموکسی‌سیلین برای پیشگیری از اندوکاردیت باکتریایی و به‌عنوان داروی پیشگیرانه در افراد پرخطر هنگام انجام کارهای دندان‌پزشکی استفاده می‌شود. همچنین برای پیشگیری از استرپتوکوک پنومونیه و سایر باکتری‌های کپسول‌دار در افراد بدون طحال یا با طحال آسیب‌دیده (مانند برخی بیماران کم‌خونی داسی‌شکل) و نیز برای پیشگیری و درمان سیاه‌زخم به کار می‌رود.[۱]

    بریتانیا استفاده از آموکسی‌سیلین را برای پیشگیری از اندوکاردیت عفونی توصیه نمی‌کند.[۳۲] این توصیه‌ها به‌نظر نمی‌رسد نرخ عفونت اندوکاردیت را تغییر داده باشند.[۳۳]

    درمان ترکیبی

    آموکسی‌سیلین در برابر تخریب توسط باکتری‌های بتالاکتاماز که در برابر بیشتر آنتی‌بیوتیک‌های بتا-لاکتام (مانند پنی‌سیلین) مقاوم هستند، آسیب‌پذیر است. به همین دلیل ممکن است همراه با کلاوولانیک اسید، یک مهارکننده بتا-لاکتاماز، تجویز شود. این ترکیب دارویی معمولاً کوآموکسی‌کلاو نامیده می‌شود.[۳۴]

    مکانیسم اثر

    این دارو با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و موجب ممانعت از ساخت پپتیدوگلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و در نتیجه، تخریب دیواره سلولی باکتریایی می‌شود. آموکلین به بتالاکتاماز حساس است. باکتری‌های تولیدکننده بتالاکتاماز در برابر آن مقاومند.

    عوارض جانبی

    آموکسی سیلین همانند بقیه بتالاکتام‌ها، عوارضی مانند عوارض گوارشی، تهوع و استفراغ، اسهال و واکنش‌های حساسیتی است. نوع راش پوستی به شکل ماکولوپاپولر بوده و غیر آلرژیک می‌باشد و خاص آموکسی سیلین است. مصرف خود سرانه ان نیز می‌تواند باعث صدمه به کلیه‌ها گردد.

    نگارخانه

    منابع

    1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 "Amoxicillin". Drugs.com, The American Society of Health-System Pharmacists. 3 January 2022. Archived from the original on 24 November 2022. Retrieved 24 November 2022.
    2. ↑ "Amoxicillin Sodium for Injection". EMC. 10 February 2016. Archived from the original on 27 October 2016. Retrieved 26 October 2016.
    3. ↑ Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P, Del Mar C (January 2016). "Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication". CMAJ. 187 (1): E21–E31. doi:10.1503/cmaj.140848. PMC 4284189. PMID 25404399.
    4. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 490. ISBN 978-3-527-60749-5. Archived from the original on 8 September 2017.
    5. ↑ Roy J (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. p. 239. ISBN 978-1-908818-04-1. Archived from the original on 8 September 2017.
    6. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Amoxil FDA approval وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
    7. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Trimox FDA approval وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
    8. ↑ خطای یادکرد: خطای یادکرد:برچسب <ref>‎ غیرمجاز؛ متنی برای یادکردهای با نام Amoxil SmPC وارد نشده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
    9. ↑ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
    10. ↑ Kelly D (2008). Diseases of the liver and biliary system in children (3 ed.). Chichester, UK: Wiley-Blackwell. p. 217. ISBN 978-1-4443-0054-3. Archived from the original on 8 September 2017.
    11. ↑ "Top 300 of 2023". ClinCalc. Archived from the original on 12 August 2025. Retrieved 12 August 2025.
    12. ↑ "Amoxicillin Drug Usage Statistics, United States, 2014 - 2023". ClinCalc. Retrieved 12 August 2025.
    13. 1 2 3 "Amoxicillin" (PDF). Davis. 2017. Archived (PDF) from the original on 8 September 2017. Retrieved 22 March 2017.
    14. ↑ Venekamp RP, Sanders SL, Glasziou PP, Rovers MM (November 2023). "Antibiotics for acute otitis media in children". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 11 (11). doi:10.1002/14651858.CD000219.pub5. PMC 10646935. PMID 37965923. {{cite journal}}: Unknown parameter |article-number= ignored (help)
    15. ↑ Thanaviratananich S, Laopaiboon M, Vatanasapt P (December 2013). "Once or twice daily versus three times daily amoxicillin with or without clavulanate for the treatment of acute otitis media". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2014 (12). doi:10.1002/14651858.CD004975.pub3. PMC 10960641. PMID 24338106. {{cite journal}}: Unknown parameter |article-number= ignored (help)
    16. ↑ "Five Things Physicians and Patients Should Question" (PDF). Choosing Wisely: An Initiative of the ABIM Foundation. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. Archived (PDF) from the original on 3 November 2012. Retrieved 14 August 2012.
    17. ↑ Ahovuo-Saloranta A, Rautakorpi UM, Borisenko OV, Liira H, Williams JW, Mäkelä M (February 2014). Ahovuo-Saloranta A (ed.). "Antibiotics for acute maxillary sinusitis in adults". The Cochrane Database of Systematic Reviews (2). doi:10.1002/14651858.CD000243.pub3. PMID 24515610. {{cite journal}}: Unknown parameter |article-number= ignored (help)
    18. ↑ Patel ZM, Peter HH. "Uncomplicated acute sinusitis and rhinosinusitis in adults: Treatment". UpToDate. Archived from the original on 13 March 2023. Retrieved 13 November 2023.
    19. ↑ Ann M Aring; Miriam M Chan (‏۱ ژوئیه ۲۰۱۶‏). "Current Concepts in Adult Acute Rhinosinusitis". American Family Physician (به انگلیسی). 94 (2): 97–105. ISSN 0002-838X. PMID 27419326. Wikidata Q38897648. {{cite journal}}: Check date values in: |publication-date= (help)نگهداری CS1: نقطه‌گذاری اضافه (link)
    20. ↑ Alexander K C Leung; Kam Lun Ellis Hon; Winnie Chiu-Wing Chu (‏۲۳ نوامبر ۲۰۲۰‏). "Acute bacterial sinusitis in children: an updated review". Drugs in context (به انگلیسی). 9. doi:10.7573/DIC.2020-9-3. ISSN 1745-1981. PMC 7685231. PMID 33281908. Wikidata Q104102440. {{cite journal}}: Check date values in: |publication-date= (help)نگهداری CS1: نقطه‌گذاری اضافه (link)
    21. ↑ National Clinical Guideline Centre (UK) (2014). Pneumonia: Diagnosis and Management of Community– and Hospital-Acquired Pneumonia in Adults. National Institute for Health and Care Excellence: Clinical Guidelines, No. 191. National Institute for Health and Care Excellence (UK). PMID 25520986. Archived from the original on 8 September 2017.
    22. ↑ Wei J, Uppal A, Nganjimi C, Warr H, Ibrahim Y, Gu Q, Yuan H, Rahman NM, Jones N, Walker AS, Eyre DW (June 2024). "No evidence of difference in mortality with amoxicillin versus co-amoxiclav for hospital treatment of community-acquired pneumonia". The Journal of Infection (به انگلیسی). 88 (6). doi:10.1016/j.jinf.2024.106161. PMC 11893475. PMID 38663754. {{cite journal}}: Check |pmc= value (help); Unknown parameter |article-number= ignored (help)
    23. ↑ "Amoxicillin is effective for many people hospitalised with pneumonia". NIHR Evidence. 22 November 2024.
    24. ↑ Revised WHO Classification and Treatment of Pneumonia in Children at Health Facilities - NCBI Bookshelf. WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee. World Health Organization. 2014. ISBN 978-92-4-150781-3. PMID 25535631. Archived from the original on 8 September 2017.
    25. ↑ Chey WD, Leontiadis GI, Howden CW, Moss SF (February 2017). "ACG Clinical Guideline: Treatment of Helicobacter pylori Infection". The American Journal of Gastroenterology. 112 (2): 212–239. doi:10.1038/ajg.2016.563. PMID 28071659. S2CID 9390953.
    26. ↑ Salmanroghani H, Mirvakili M, Baghbanian M, Salmanroghani R, Sanati G, Yazdian P (2018). "Efficacy and Tolerability of Two Quadruple Regimens: Bismuth, Omeprazole, Metronidazole with Amoxicillin or Tetracycline as First-Line Treatment for Eradication of Helicobacter Pylori in Patients with Duodenal Ulcer: A Randomized Clinical Trial". PLOS ONE. 13 (6). Bibcode:2018PLoSO..1397096S. doi:10.1371/journal.pone.0197096. PMC 5995362. PMID 29889843. {{cite journal}}: Unknown parameter |article-number= ignored (help)
    27. ↑ Torbahn G, Hofmann H, Rücker G, Bischoff K, Freitag MH, Dersch R, Fingerle V, Motschall E, Meerpohl JJ, Schmucker C (November 2018). "Efficacy and Safety of Antibiotic Therapy in Early Cutaneous Lyme Borreliosis: A Network Meta-analysis". JAMA Dermatology. 154 (11): 1292–1303. doi:10.1001/jamadermatol.2018.3186. PMC 6248135. PMID 30285069.
    28. ↑ Tancawan AL, Pato MN, Abidin KZ, Asari AS, Thong TX, Kochhar P, Muganurmath C, Twynholm M, Barker K (2015). "Amoxicillin/Clavulanic Acid for the Treatment of Odontogenic Infections: A Randomised Study Comparing Efficacy and Tolerability versus Clindamycin". International Journal of Dentistry. 2015. doi:10.1155/2015/472470. PMC 4537712. PMID 26300919. {{cite journal}}: Unknown parameter |article-number= ignored (help)
    29. ↑ "Adolescent Acne: Management". Archived from the original on 22 December 2010.
    30. ↑ "Amoxicillin and Acne Vulgaris". scienceofacne.com. 5 September 2012. Archived from the original on 21 July 2012. Retrieved 17 August 2012.
    31. ↑ Guideline: Managing Possible Serious Bacterial Infection in Young Infants When Referral Is Not Feasible - NCBI Bookshelf. WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee. World Health Organization. 2015. ISBN 978-92-4-150926-8. PMID 26447263. Archived from the original on 8 September 2017.
    32. ↑ "CG64 Prophylaxis against infective endocarditis: Full guidance" (PDF). NICE. Archived from the original (PDF) on 12 November 2011. Retrieved 8 June 2011.
    33. ↑ Thornhill MH, Dayer MJ, Forde JM, Corey GR, Chu VH, Couper DJ, Lockhart PB (May 2011). "Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis: before and after study". BMJ. 342. doi:10.1136/bmj.d2392. PMC 3086390. PMID 21540258. {{cite journal}}: Unknown parameter |article-number= ignored (help)
    34. ↑ "Amoxicillin Susceptibility and Resistance Data" (PDF). Archived from the original (PDF) on 13 July 2019. Retrieved 20 July 2013.
    This article is issued from ویکی‌پدیا. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.