اکونازول

اکونازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریSpectazole, Ecostatin, others
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa684049
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
    روش مصرف داروTopical
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    شناسه‌ها
    • (RS)-1-{2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    پاب‌کم CID
    IUPHAR/BPS
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.043.932
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC18H15Cl3N2O۱
    جرم مولی۳۸۱٫۶۸ g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    دست‌سانی مخلوط راسمیک
    • Clc1ccc(c(Cl)c1)C(OCc2ccc(Cl)cc2)Cn3ccnc3
    • InChI=1S/C18H15Cl3N2O/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21/h1-9,12,18H,10-11H2 ✔Y
    • Key:LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N ✔Y
      (صحت‌سنجی)

    اکونازول (انگلیسی: Econazole) یک داروی ضد قارچ از دسته ایمیدازول است.[۳]

    این دارو در سال ۱۹۶۸ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۷۴ برای استفاده پزشکی تأیید شد.[۴]

    مصارف پزشکی

    اکونازول به‌عنوان کرم برای درمان عفونت‌های پوستی مانند پای ورزشکاران، کچلی، تینه‌آ ورسیکالر، درماتوفیتوز و تینیا کروریس استفاده می‌شود. همچنین در کانادا با نام تجاری Ecostatin به عنوان تخمک واژینال برای درمان برفک واژن فروخته می‌شود.[۵]

    عوارض جانبی

    حدود ۳ درصد از بیماران تحت درمان با کرم نیترات اکونازول عوارض جانبی را گزارش کردند. شایع‌ترین علائم سوزش، خارش، قرمزی (اریتم) و یک بار شیوع بثورات خارش دار بود.[۶]

    سنتز

    سنتز اکونازول:[۷] DE 1940388  U.S. Patent ۳٬۷۱۷٬۶۵۵ (۱۹۷۰، ۱۹۷۳ هر دو متعلق به شرکت جانسن).

    منابع

    1. ↑ "Econazole topical Use During Pregnancy". Drugs.com. 3 September 2018. Retrieved 31 January 2020.
    2. ↑ "Spectazole (econazole nitrate 1%) Cream". DailyMed. 30 September 2013. Retrieved 31 July 2021.
    3. ↑ Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (February 1975). "Bilogical and toxicological properties of econazole, a broad-spectrum antimycotic". Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–30. PMID 1173036.
    4. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.
    5. ↑ Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Research Journal. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.
    6. ↑ "Econazole nitrate cream". Daily Med. U.S. National Library of Medicine.
    7. ↑ Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (September 1969). "The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–91. doi:10.1021/jm00305a014. PMID 4897900.