اکونازول

اکونازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریSpectazole, Ecostatin, others
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa684049
داده‌ها
رده‌بندی داروهای
بارداری
    روش مصرف داروTopical
    کد ATC
    وضعیت قانونی
    وضعیت قانونی
    شناسه‌ها
    • (RS)-1-{2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
    شمارهٔ سی‌ای‌اس
    پاب‌کم CID
    IUPHAR/BPS
    دراگ‌بنک
    کم‌اسپایدر
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.043.932
    داده‌های فیزیکی و شیمیایی
    فرمول شیمیاییC18H15Cl3N2O۱
    جرم مولی۳۸۱٫۶۸ g·mol−1
    مدل سه بعدی (جی‌مول)
    دست‌سانی مخلوط راسمیک
    • Clc1ccc(c(Cl)c1)C(OCc2ccc(Cl)cc2)Cn3ccnc3
    • InChI=1S/C18H15Cl3N2O/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21/h1-9,12,18H,10-11H2 ✔Y
    • Key:LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N ✔Y
      (صحت‌سنجی)

    اکونازول (انگلیسی: Econazole) یک داروی ضد قارچ از دسته ایمیدازول است.[۳]

    این دارو در سال ۱۹۶۸ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۷۴ برای استفاده پزشکی تأیید شد.[۴]

    مصارف پزشکی

    اکونازول به‌عنوان کرم برای درمان عفونت‌های پوستی مانند پای ورزشکاران، کچلی، تینه‌آ ورسیکالر، درماتوفیتوز و تینیا کروریس استفاده می‌شود. همچنین در کانادا با نام تجاری Ecostatin به عنوان تخمک واژینال برای درمان برفک واژن فروخته می‌شود.[۵]

    عوارض جانبی

    حدود ۳ درصد از بیماران تحت درمان با کرم نیترات اکونازول عوارض جانبی را گزارش کردند. شایع‌ترین علائم سوزش، خارش، قرمزی (اریتم) و یک بار شیوع بثورات خارش دار بود.[۶]

    سنتز

    سنتز اکونازول:[۷] DE 1940388  U.S. Patent ۳٬۷۱۷٬۶۵۵ (۱۹۷۰، ۱۹۷۳ هر دو متعلق به شرکت جانسن).

    منابع

    1. "Econazole topical Use During Pregnancy". Drugs.com. 3 September 2018. Retrieved 31 January 2020.
    2. "Spectazole (econazole nitrate 1%) Cream". DailyMed. 30 September 2013. Retrieved 31 July 2021.
    3. Thienpont D, Van Cutsem J, Van Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (February 1975). "Bilogical and toxicological properties of econazole, a broad-spectrum antimycotic". Arzneimittel-Forschung. 25 (2): 224–30. PMID 1173036.
    4. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.
    5. Sunderland MR, Cruickshank RH, Leighs SJ (2014). "The efficacy of antifungal azole and antiprotozoal compounds in protection of wool from keratin-digesting insect larvae". Textile Research Journal. 84 (9): 924–931. doi:10.1177/0040517513515312. S2CID 135799368.
    6. "Econazole nitrate cream". Daily Med. U.S. National Library of Medicine.
    7. Godefroi EF, Heeres J, Van Cutsem J, Janssen PA (September 1969). "The preparation and antimycotic properties of derivatives of 1-phenethylimidazole". Journal of Medicinal Chemistry. 12 (5): 784–91. doi:10.1021/jm00305a014. PMID 4897900.