یوروبیلین

یوروبیلین
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۸۵۶-۹۸-۰
پاب‌کم	۶۴۳۳۲۹۸
کم‌اسپایدر	۴۹۳۸۴۷۱
MeSH	Urobilin
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES O=C1/C(=C(/CC)[C@@H](N1)Cc2c(c(c(n2)\C=C3/N=C(\C(=C3CCC(=O)O)C)C[C@@H]/4NC(=O)\C(=C\4C)CC)CCC(=O)O)C)C ;
	InChI InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27-/m0/s1 ; Key: KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCSA-N InChI=1/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27-/m0/s1; Key: KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCBF;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C33H42N4O6
جرم مولی	590.71
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

یوروبیلین (به انگلیسی: Urobilin)، ماده شیمیایی است که مسئول اصلی رنگ زرد ادرار است. این یک ترکیب تتراپیرول (Tetrapyrrole) خطی است که همراه با ترکیب بی‌رنگ مربوط به اوروبیلینوژن، محصولات تخریب تتراپیرول هم حلقوی است.

سوخت‌وساز

یوروبیلین از تجزیه هِم تولید می‌شود که ابتدا از طریق بیلیوردین به بیلی‌روبین تجزیه می‌شود. سپس بیلی‌روبین به صورت صفرا دفع می‌شود که توسط میکروب‌های موجود در روده بزرگ به اوروبیلینوژن تجزیه می‌شود. آنزیم مسئول تجزیه بیلی‌روبین ردوکتاز است که در سال ۲۰۲۴ شناسایی شد.^[۱]^[۲] مقداری از این در روده بزرگ باقی می‌ماند و تبدیل آن به استرکوبیلین به مدفوع رنگ قهوه ای می‌دهد. مقداری دوباره جذب جریان خون می‌شود و سپس به کلیه‌ها می‌رسد. هنگامی که اوروبیلینوژن در معرض هوا قرار می‌گیرد، به اکسید اوروبیلین تبدیل می‌شود که رنگ زرد دارد.^[۳]

اهمیت

بسیاری از آزمایش‌های ادرار (تجزیه و تحلیل ادرار) میزان یوروبیلین در ادرار را کنترل می‌کنند، زیرا سطوح آن می‌تواند بینشی در مورد اثربخشی عملکرد دستگاه ادراری ارائه دهد. به‌طور معمول، ادرار به رنگ زرد روشن یا بی‌رنگ ظاهر می‌شود. کمبود آب، برای نمونه به‌دنبال خواب یا کم‌آبی، محتوای آب ادرار را کاهش می‌دهد و در نتیجه یوروبیلین را متمرکز کرده و رنگ ادرار تیره‌تر می‌شود. یرقان انسدادی دفع بیلی‌روبین صفراوی را کاهش می‌دهد، که سپس مستقیماً از جریان خون به ادرار دفع می‌شود و ادراری تیره می‌شود، اما با غلظت متناقض اوروبیلین پایین، بدون یوروبیلین و معمولاً با مدفوع به همان نسبت کم‌رنگ است. ادرار تیره‌تر همچنین می‌تواند به‌دلیل سایر مواد شیمیایی باشد، مانند اجزای مختلف رژیم غذایی یا داروها، پورفیرین‌ها در بیماران مبتلا به پورفیری، و هموژن‌تیسیک اسید در بیماران مبتلا به بیماری ادرار سیاه.

منابع

↑ Hall, Brantley; Levy, Sophia; Dufault-Thompson, Keith; Arp, Gabriela; Zhong, Aoshu; Ndjite, Glory Minabou; Weiss, Ashley; Braccia, Domenick; Jenkins, Conor; Grant, Maggie R.; Abeysinghe, Stephenie; Yang, Yiyan; Jermain, Madison D.; Wu, Chih Hao; Ma, Bing (January 2024). "BilR is a gut microbial enzyme that reduces bilirubin to urobilinogen". Nature Microbiology (به انگلیسی). 9 (1): 173–184. doi:10.1038/s41564-023-01549-x. ISSN 2058-5276. PMC 10769871. PMID 38172624.
↑ Rayne, Elizabeth (2024-01-27). "Gotta go? We've finally found out what makes urine yellow". Ars Technica (به انگلیسی). Retrieved 2024-01-28.
↑ John E. Hall (2016). "The liver as an organ". Guyton and Hall Textbook of Medical Physiology, 13th edition. Elsevier. p. 885. ISBN 978-1-4557-7005-2.

[1] Hall, Brantley; Levy, Sophia; Dufault-Thompson, Keith; Arp, Gabriela; Zhong, Aoshu; Ndjite, Glory Minabou; Weiss, Ashley; Braccia, Domenick; Jenkins, Conor; Grant, Maggie R.; Abeysinghe, Stephenie; Yang, Yiyan; Jermain, Madison D.; Wu, Chih Hao; Ma, Bing (January 2024). "BilR is a gut microbial enzyme that reduces bilirubin to urobilinogen". Nature Microbiology (به انگلیسی). 9 (1): 173–184. doi:10.1038/s41564-023-01549-x. ISSN 2058-5276. PMC 10769871. PMID 38172624.

[2] Rayne, Elizabeth (2024-01-27). "Gotta go? We've finally found out what makes urine yellow". Ars Technica (به انگلیسی). Retrieved 2024-01-28.

[Voet-3] John E. Hall (2016). "The liver as an organ". Guyton and Hall Textbook of Medical Physiology, 13th edition. Elsevier. p. 885. ISBN 978-1-4557-7005-2.

[۱]

[۲]

[۳]