آجمالیسین

آجمالیسین
داده‌های بالینی
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	None;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	℞ (Prescription only);
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (19α)-16,17-didehydro- 19-methyloxayohimban- 16-carboxylic acid methyl ester;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	483-04-5 ;
پاب‌کم CID	251561;
کم‌اسپایدر	390541 ;
UNII	4QJL8OX71Z;
ChEBI	CHEBI:2524;
ChEMBL	ChEMBL123325 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60904151 ;
ECHA InfoCard	100.006.900
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C21H24N2O3
جرم مولی	۳۵۲٫۴۳۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۲۶۲٫۵ تا
	SMILES O=C(OC)\C4=C\OC(C5CN3CCc1c([nH]c2ccccc12)C3CC45)C;
	InChI InChI=1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1 ; Key:GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

آجمالیسین (انگلیسی: Ajmalicine) یا δ-یوهیمبین یا روباسین، یک داروی ضد فشار خون است که در درمان فشار خون بالا استفاده می‌شود.^[۱]این ماده یک آلکالوئید است که به طور طبیعی در گیاهان مختلفی مانند فلفل شیطان، گل پریوش و کراتوم یافت می‌شود.^[۱]^[۲]^[۳]

آجمالیسین از نظر ساختاری با یوهیمبین، راولسین و سایر مشتقات یوهیمبن مرتبط است. مانند کورینانتین، به‌عنوان آنتاگونیست گیرنده‌های α1-آدرنرژیک با اعمال ترجیحی نسبت به گیرنده‌های α2-آدرنرژیک عمل می‌کند و زمینه‌ساز اثرات کاهش فشار خون به جای فشار خون بالا است.^[۴]

افزون بر این، یک مهارکننده بسیار قوی آنزیم کبدی CYP2D6 است که مسئول تجزیه بسیاری از داروها است. میل اتصال آن در این گیرنده ۳.۳۰ نانومتر است.^[۵]

همچنین ببینید

منابع

1 2 Wink, Michael; Roberts, M. W. (1998). Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. New York: Plenum Press. ISBN 0-306-45465-3.
↑ Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al. (May 1981). "Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1". Planta Medica. 42 (5): 22–31. doi:10.1055/s-2007-971541. PMID 17401876.
↑ León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ (July 2009). "Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A". Natural Product Communications. 4 (7): 907–10. doi:10.1177/1934578X0900400705. PMID 19731590. S2CID 37709142.
↑ Roquebert J, Demichel P (October 1984). "Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine". European Journal of Pharmacology. 106 (1): 203–5. doi:10.1016/0014-2999(84)90698-8. PMID 6099269.
↑ Strobl GR, von Kruedener S, Stöckigt J, Guengerich FP, Wolff T (1993). "Development of a pharmacophore for inhibition of human liver cytochrome P-450 2D6: molecular modeling and inhibition studies". J Med Chem. 36 (9): 1136–45. doi:10.1021/jm00061a004. PMID 8487254.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[isbn0-306-45465-3-1] 1 2 Wink, Michael; Roberts, M. W. (1998). Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. New York: Plenum Press. ISBN 0-306-45465-3.

[pmid17401876-2] Kurz WG, Chatson KB, Constabel F, et al. (May 1981). "Alkaloid Production in Catharanthus roseus Cell Cultures VIII1". Planta Medica. 42 (5): 22–31. doi:10.1055/s-2007-971541. PMID 17401876.

[pmid19731590-3] León F, Habib E, Adkins JE, Furr EB, McCurdy CR, Cutler SJ (July 2009). "Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A". Natural Product Communications. 4 (7): 907–10. doi:10.1177/1934578X0900400705. PMID 19731590. S2CID 37709142.

[pmid6099269-4] Roquebert J, Demichel P (October 1984). "Inhibition of the alpha 1 and alpha 2-adrenoceptor-mediated pressor response in pithed rats by raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine". European Journal of Pharmacology. 106 (1): 203–5. doi:10.1016/0014-2999(84)90698-8. PMID 6099269.

[pmid8487254-5] Strobl GR, von Kruedener S, Stöckigt J, Guengerich FP, Wolff T (1993). "Development of a pharmacophore for inhibition of human liver cytochrome P-450 2D6: molecular modeling and inhibition studies". J Med Chem. 36 (9): 1136–45. doi:10.1021/jm00061a004. PMID 8487254.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]