نابیلون

نابیلون
Skeletal formula of nabilone
Space-filling model of the nabilone molecule
بالا: (R,R)-(−)-نابیلون،
وسط: (S,S)-(+)-نابیلون،
پایین: مدل فضاپرکن (R,R)-(−)-نابیلون
داده‌های بالینی
نام‌های تجاریCesamet, Canemes
AHFS/Drugs.commonograph
مدلاین پلاسa607048
روش مصرف داروخوراکی (کپسول)
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی۲۰٪ پس از عبور اول از کبد
پیوند پروتئینیمانند THC (±۹۷٪)
نیمه‌عمر حذف۲ ساعت، با متابولیت‌هایش ۳۵ ساعت
شناسه‌ها
  • rel-(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard100.164.824
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC24H36O3
جرم مولی۳۷۲٫۵۴۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C3CC[C@@H]1[C@H](c2c(OC1(C)C)cc(cc2O)C(C)(C)CCCCCC)C3
  • InChI=1S/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3/t18-,19-/m1/s1 ✔Y
  • Key:GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N ✔Y

نابیلون(به انگلیسی: Nabilone)، که با نام تجاری Cesamet و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود، یک کانابینوئید سنتزی است که جهت استفاده درمانی به عنوان ضدتهوع و ضد درد کمکی برای درد نوروپاتیک، در دسترس می‌باشد.[۱][۲]

سازمان غذا و دارو ایالات متحده(FDA) برای تهوع و استفراغ ناشی از شیمی درمانی، نابیلون را توصیه کرده‌است. در کشورهای دیگر، مانند کانادا، به‌طور گسترده‌ای به عنوان درمان کمکی برای مدیریت درد مزمن استفاده می‌شود. آزمایش‌ها و مطالعات موردی متعددی اثر بخشی متوسط را برای تسکین فیبرومیالژیا[۳] و مولتیپل اسکلروزیس نشان داده‌است.[۴][۵]

عوارض جانبی

نابیلون می‌تواند به جای کاهش، موجب افزایش درد پس از عمل شود. در درمان فیبرومیالژیا، عوارض جانبی می تواند دوز مفید را محدود کند.[۳] از عوارض جانبی نابیلون می‌توان به موارد زیر اشاره کرد: سرگیجه، سرخوشی، خواب آلودگی، خشکی دهان، آتاکسی، اختلال در خواب، دیسفوریا، سردرد، حالت تهوع، گمراهی، خوددگربینی و سستی.[۶]

شیمی

نابیلون یک مخلوط راسمیک از ایزومرهای (S,S)-(+)- و (R,R)-(−)- است.

منابع

  1. ↑ https://adisinsight.springer.com/drugs/800025856
  2. ↑ https://www.drugs.com/international/nabilone.html
  3. 1 2 Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165.Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «pain» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  4. ↑ Wissel J, Haydn T, Müller J, Brenneis C, Berger T, Poewe W, Schelosky LD (October 2006). "Low dose treatment with the synthetic cannabinoid Nabilone significantly reduces spasticity-related pain: a double-blind placebo-controlled cross-over trial". Journal of Neurology (Research article). 253 (10): 1337–41. doi:10.1007/s00415-006-0218-8. PMID 16988792.
  5. ↑ Nielsen S, Germanos R, Weier M, Pollard J, Degenhardt L, Hall W, Buckley N, Farrell M (February 2018). "The Use of Cannabis and Cannabinoids in Treating Symptoms of Multiple Sclerosis: a Systematic Review of Reviews". Current Neurology and Neuroscience Reports. 18 (2): 8. doi:10.1007/s11910-018-0814-x. PMID 29442178. {{cite journal}}: |hdl-access= requires |hdl= (help)
  6. ↑ "Nabilone label" (PDF). FDA. May 2006.
This article is issued from ویکی‌پدیا. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.