کلروپیرامین

کلروپیرامین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
رده‌بندی داروهای; بارداری	C;
روش مصرف دارو	خوراکی (قرص)، تزریق ماهیچه‌ای، تزریق وریدی، مصرف موضعی
کد ATC	D04AA09 R06AC03 (WHO)‎;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	قرص: داروی بدون نسخه، محلول قابل تزریق: ℞-فقط با نسخه (روسیه);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	~۱۰۰٪
متابولیسم	عمدتاً کبد
اثر دارو	۱۵–۳۰ دقیقه (خوراکی)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک N'-[(4-chlorophenyl)methyl]-N,N-dimethyl-N'-pyridin-2-ylethane-1,2-diamine;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	59-32-5 ;
پاب‌کم CID	25295;
دراگ‌بنک	DB08800 ;
کم‌اسپایدر	23628 ;
UNII	2K3L8O9SOV;
KEGG	D07195 ;
ChEMBL	ChEMBL1194287 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50207729 ;
ECHA InfoCard	100.000.383
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C16H20ClN3
جرم مولی	۲۸۹٫۸۱ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES Clc1ccc(cc1)CN(c2ncccc2)CCN(C)C;
	InChI InChI=1S/C16H20ClN3/c1-19(2)11-12-20(16-5-3-4-10-18-16)13-14-6-8-15(17)9-7-14/h3-10H,11-13H2,1-2H3 ; Key:ICKFFNBDFNZJSX-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

کلروپیرامین (به انگلیسی: Chloropyramine) یک داروی آنتی هیستامین کلاسیک از نسل اول است که در کشورهای اروپای شرقی (مانند روسیه) برای درمان ورم ملتحمه آلرژیک، التهاب مخاط بینی آلرژیک، آسم و سایر بیماری‌های آتوپیک (آلرژیک) تأیید شده‌است. همچنین برای درمان علائم بالینی شامل آنژیوادم (ادم کوینکه)، واکنش‌های آلرژیک به گزش حشرات، آلرژی‌های غذایی و دارویی و شوک آنافیلاکسی کاربرد دارد..

سنتز

فرآوری این ماده با تراکم ۴ -کلروبنزالدهید با ۱٬۱-دی‌متیلن‌دی‌آمین آغاز می‌شود. سپس باز شیف حاصل شده، کاهیده می‌شود. نهایتاً آمین حاصل با ۲-بروموپیریدین در حضور سدیم آمید واکنش نشان می‌دهد.

سنتز کلروپیرامین 2: U.S. Patent ۲٬۶۰۷٬۷۷۸

جستارهای وابسته

مپیرامین (آنالوگ ۴-متوکسی)
متاپیریلن
کلروتن

منابع

↑ "Chloropyramine Tablets for Oral Use. Prescribing Information". State Register of Medicines (به روسی). Ozon OOO. Retrieved 5 January 2016.
↑ Vaughan JR, Anderson GW (March 1949). "Antihistamine agents; halogenated N,N-dimethyl-N-benzyl-N-(2-pyridyl)-ethylenediamines". The Journal of Organic Chemistry. 14 (2): 228–34. doi:10.1021/jo01154a006. PMID 18117722.
↑ US granted 2569314, Kenneth HL, "N, n-dimethyl-n'-(4-halobenzyl)-n'-(2-pyridyl) ethylenediamines and preparation of the same", issued 1951, assigned to American Cyanamide
↑ US granted 2607778, Cates EM, Phillips RF, "Process of preparing n, n-dimethyln'-(p-chlorobenzyl)-n'-(2-pyridyl)-ethylenediamine", issued 1952, assigned to Merck & Co.
↑ CH granted 264754, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950
↑ CH granted 266234, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950, assigned to J. R. Geigy AG
↑ CH granted 266235, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950, assigned to J. R. Geigy AG
↑ GB granted 651596, "Manufacture of n-(2-pyridyl)-n-(p-chloro-benzyl)-n:n-dimethyl-ethylenediamine", issued 1951, assigned to J. R. Geigy AG

[PI-1] "Chloropyramine Tablets for Oral Use. Prescribing Information". State Register of Medicines (به روسی). Ozon OOO. Retrieved 5 January 2016.

[2] Vaughan JR, Anderson GW (March 1949). "Antihistamine agents; halogenated N,N-dimethyl-N-benzyl-N-(2-pyridyl)-ethylenediamines". The Journal of Organic Chemistry. 14 (2): 228–34. doi:10.1021/jo01154a006. PMID 18117722.

[3] US granted 2569314, Kenneth HL, "N, n-dimethyl-n'-(4-halobenzyl)-n'-(2-pyridyl) ethylenediamines and preparation of the same", issued 1951, assigned to American Cyanamide

[4] US granted 2607778, Cates EM, Phillips RF, "Process of preparing n, n-dimethyln'-(p-chlorobenzyl)-n'-(2-pyridyl)-ethylenediamine", issued 1952, assigned to Merck & Co.

[5] CH granted 264754, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950

[6] CH granted 266234, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950, assigned to J. R. Geigy AG

[7] CH granted 266235, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", issued 1950, assigned to J. R. Geigy AG

[8] GB granted 651596, "Manufacture of n-(2-pyridyl)-n-(p-chloro-benzyl)-n:n-dimethyl-ethylenediamine", issued 1951, assigned to J. R. Geigy AG

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

آنتی‌هیستامین‌ها (R06)
بنزیمیدازول‌ها (*)	آستمیزول آزلاستین بیلاستین امداستین میزولاستین تالاستین
دی‌فنیل‌متان‌ها	دی‌آریل‌متوکسی‌آلکیل‌آمین‌ها: برومازین (برومودیفن‌هیدرامین) کاربینوکسامین کلرفنوکسامین کلماستین دیفن‌هیدرامین دی‌فنیل‌پیرالین دوکسیلامین اباستین اورفنادرین آزاسیکلونول‌ها: فکسوفنادین ترفنادین دی‌فنیل‌متیل‌پیپرازین‌ها: بوکلیزین ستیریزین لووستیریزین کلرسیکلیزین سیناریزین سیکلیزین اتودروکسی‌زین هیدروکسی‌زین مکلیزین اگزاتومید فنیل‌پیریدینیل‌پروپان‌آمین‌ها: بروم‌فنیرامین کلرفنیرامین دکس‌بروم‌فنیرامین (+سودوافدرین) دکسکلرفنیرامین (+بتامتازون) فنیرامین متفرقه: آکریواستین بامیپین دیمتیندن فنیل‌تولوکسامین پیروبوتامین کیفنادین تریپرولیدین
اتیلن‌دی‌آمین‌ها	آنتازولین کلروپیرامین هیستاپیرودین پیریلامین مالئات متاپیریلن فن‌بنزامین تنالیدین تری‌پلنامین (پری‌بنزامین)
سه‌حلقه‌ای‌ها	دی‌بنزوسیکلوهپتن‌ها: داروهای ضدافسردگی (مانند آمی‌تریپتیلین) آزاتادین سیپروهپتادین دپتروپین دسلوراتادین کتوتیفن لوراتادین روپاتادین فنوتیازین‌ها: آلیممازین فنتازین هیدروکسی‌اتیل‌پرومتازین ایزوتیپندیل مکیتازین متدیلازین اکسوممازین پرومتازین دیگر موارد: داروهای ضدافسردگی (مانند دوکسپین, میرتازاپین, تریمیپرامین) اپیناستین لاتره‌پیردین مبهیدرولین اولوپاتادین پرلاپین فنیندامین پیمتیکسن
دیگر موارد	فنیل‌پیپرازین‌ها: داروهای ضدافسردگی (مانند ترازودون) فن‌بنزامین
جهت استفاده به عنوان داروی موضعی	بامیپین کلروپیرامین کلرفنوکسامین کلماستین دیمتیندن دیفن‌هیدرامین دوکسپین ایزوتیپندیل پیریلامین مالئات پرومتازین

ضدخارش‌ها (D04)
آنتی‌هیستامین‌های موضعی	تونزیلامین پیریلامین مالئات تنالیدین تری‌پلنامین کلروپیرامین پرومتازین تولپروپامین دیمتیندن کلماستین بامیپین ایزوتیپندیل دیفن‌هیدرامین کلرفنوکسامین
بیهوشی‌های موضعی	لیدوکائین سینشوکائین Oxybuprocaine بنزوکائین کینیسوکائین تتراکائین Pramocaine
سایرین	کورتیکواستروئید (مثل، هیدروکورتیزون) Counterirritant (مثل، نعنا، جوهر نعنا، کافور) Nalfurafine